您现在的位置是:旅游攻略 >>正文
假黄及其究全世界约有30种
旅游攻略35124人已围观
简介黄皮属植物隶属于芸香科Rutaceae,全世界约有30种,主要分布于东半球的热带和亚热带地区。分布于我国的黄皮属植物约有10种以及2变种,其中1种为引进栽培种,集中分布于海南、广西、广东以及云南等南部 ...
黄皮属植物隶属于芸香科Rutaceae,假黄及其究全世界约有30种,皮中主要分布于东半球的化学滑膜热带和亚热带地区。分布于我国的成分成纤黄皮属植物约有10种以及2变种,其中1种为引进栽培种,抑制集中分布于海南、维细广西、胞增广东以及云南等南部省区。殖活黄皮属植物大多为民间药用,性研药用历史悠久,假黄及其究疗效显著,皮中具有行气止痛、化学滑膜解毒散结的成分成纤功效,常用于治疗感冒、抑制类风湿性关节炎以及胃痛等。维细现代植物化学研究表明黄皮属植物中富含香豆素类、生物碱类、木脂素类、倍半萜类、黄酮苷类、二萜类以及柠檬苦素类等多种结构类型的化合物,现代药理学研究表明黄皮属植物中分离得到的化学成分具有抗炎活性、抗肿瘤活性、抗真菌活性、抗病毒活性、神经保护活性以及保肝活性等多种生物活性。假黄皮Clausena excavata为芸香科黄皮属植物,分布于我国的海南、云南、广东、广西、福建、台湾等省区。假黄皮为民间药用植物,具有行气、止痛、驱风、去湿的功效。现代植物化学和药理活性研究表明假黄皮中富含结构类型丰富、生物活性显著的化学成分。
本课题组在前期研究中对假黄皮枝叶的90%乙醇提取物的抗类风湿性关节炎活性进行了初步评价,结果表明假黄皮枝叶的90%乙醇提取物具有显著的抗类风湿性关节炎活性。为了更合理地开发利用该药用植物资源,充分发挥其药用价值,本课题组对假黄皮枝叶的90%乙醇提取物中的化学成分进行了系统研究,从中分离得到了19个化合物,分别鉴定为:苔色酸甲酯(1)、丁香脂素(2)、lenisin A(3)、东莨菪素(4)、欧前胡素酚(5)、N-benzoyltyrarnine methyl ether(6)、N-p-coumaroyltyramine(7)、aurantiamide acetate(8)、1H-indole-3-carboxaldehyde(9)、furostifoline(10)、clausenalansine E(11)、3-formylcarbazole(12)、clausine L(13)、clausine E(14)、methyl carbazole-3-carboxyaate(15)、glycosinin(16)、murrayafoline A(17)、clausine H(18)和2, 7-dihydroxy-3-formyl-1-(3'-methyl-2'-butenyl)carbazole(19)。其中化合物1~11为首次从假黄皮中分离得到,化合物1、2、10为首次从黄皮属植物中分离得到。此外,通过对化合物1~19的体外抑制MH7A滑膜成纤维细胞增殖的活性进行评价化合物1~19的抗类风湿性关节炎活性,结果表明化合物10~19表现出了较为显著的抗类风湿性关节炎活性,它们对MH7A滑膜成纤维细胞增殖的抑制活性的IC50为(27.63±0.18)~(235.67±2.16) μmol·L-1。
1 材料
中低压制备色谱(瑞士Buchi公司);Agilent 1200分析型高效液相色谱仪(美国Agilent Technologies有限公司);Cosmosil C18分析型色谱柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);Cosmosil C18制备型色谱柱(20 mm×250 mm,5 μm);Thermo Fisher UltiMate 3000制备型高效液相色谱仪(美国Thermo Fisher Scientific公司);Finnigan LCQ Advantange MAX 质谱仪(美国Thermo Fisher Scientific公司);Bruker AV-400型超导核磁共振仪(德国Bruker公司);Sephadex LH-20凝胶(美国Amersham Blosclences公司);薄层硅胶GF254和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂);ODS色谱材料(C18,10~40 μm,德国Merck公司);N-1001型旋转蒸发仪(日本EYELA公司);YOKO-ZX紫外分析暗箱(武汉药科新技术开发有限公司);4001N电子天平(上海民桥精密科技仪器有限公司);OLYM PUS-IX70型生物倒置显微镜(日本Olym-pus公司);Tecan Infinite Pro全波长多功能酶标仪(瑞士Tecan公司);BHC-1300B2型超净工作台(苏州安泰空气技术有限公司);Thermo HERAcell 240i型CO2恒温细胞培养箱(美国Thermo Fisher Scientific公司);噻唑蓝(美国Sigma公司);F12培养基、磷酸盐缓冲液、胰蛋白酶、胎牛血清和双抗(美国Hyclone公司);MH7A滑膜成纤维细胞来源于美国模式培养物集存库ATCC(American type culture collection)细胞库,购自于上海冠导生物工程有限公司。其他试剂均为分析纯试剂或者色谱试剂 (西陇化工股份有限公司)。
假黄皮枝叶于2019年10月采集于云南省西双版纳傣族自治州西双版纳国家级自然保护区,经海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室付艳辉研究员鉴定为芸香科黄皮属植物假黄皮C. excavata的枝叶,凭证标本(No.CLEX20191002)保存于海南师范大学海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室植物标本室。
2 提取分离
将阴干的假黄皮枝叶19.8 kg粉碎后用90%乙醇冷浸提取3次,每次提取7 d,得乙醇提取总浸膏(1 113.8 g)。乙醇提取总浸膏(1 110.0 g)经硅胶柱色谱分离,以氯仿-甲醇体系为洗脱剂进行梯度洗脱(100:0~35:65),得到8个流分Fr.1~Fr.8。Fr. 2(48.7 g)经反相ODS柱色谱分离,以甲醇-水体系为洗脱剂进行梯度洗脱(65:35~100:0),得到6个亚流分(Fr.2A~Fr.2F)。Fr.2B(6.2 g)经硅胶柱色谱进行分离,以石油醚-丙酮体系为洗脱剂进行梯度洗脱(95:5~30:70),再经制备型HPLC(DAD检测器;检测波长为210、230、254、280 nm)制备(乙腈-水65:35)得到化合物1 (21.3 mg)、7 (54.2 mg)、12 (63.6 mg)、14 (6.3 mg)和17 (21.5 mg);Fr.2C(5.7 g)经硅胶柱色谱进行分离,以石油醚-丙酮(80:20~25:73)为洗脱剂进行梯度洗脱,再经制备型HPLC(DAD检测器;检测波长为210、230、254、280 nm)制备(甲醇-水73:27)得到化合物2 (42.1 mg)、8 (7.9 mg)、13 (8.6 mg)、16 (53.5 mg)、18 (74.1 mg);Fr. 3(55.3 g)经反相ODS柱色谱分离,以甲醇-水体系为洗脱剂进行梯度洗脱(55:45~100:0),得到7个亚流分(Fr.3A~Fr.3G);Fr.3B(6.7 g)经硅胶柱色谱进行分离,以石油醚-丙酮体系为洗脱剂进行梯度洗脱(85:15~20:80),再经制备型HPLC(DAD检测器;检测波长为210、230、254、280 nm)制备(乙腈-水58:42)得到化合物3 (7.8 mg)、4 (9.3 mg)、9 (15.8 mg)、15 (87.3 mg);Fr. 4(64.6 g)经反相ODS柱色谱分离,以甲醇-水体系为洗脱剂进行梯度洗脱(45:55~100:0),得到6个亚流分(Fr.4A~Fr.4F);Fr.4B (8.3 g)经硅胶柱色谱分离,以石油醚-丙酮为洗脱剂进行梯度洗脱(80:20~30:70),经Sephadex LH-20凝胶柱色谱(甲醇-水70:30)纯化后再经制备型HPLC(DAD检测器;检测波长为210、230、254、280 nm)制备(甲醇-水60:40)得到化合物5 (8.7 mg)、6 (9.7 mg)、10 (31.6 mg)、11 (42.5 mg)、19 (22.3 mg)。
3 结构鉴定
化合物1 白色无定型粉末,三氯化铁显色反应阳性;C9H10O4,ESI-MS m/z 183 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 11.78 (1H, s, 2-OH), 6.28 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-5), 6.23 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-3), 3.91 (3H, s, 7-OCH3), 2.47 (3H, s, 6-CH3);13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 172.3 (C-7), 165.5 (C-2), 160.9 (C-4), 144.0 (C-6), 111.6 (C-5), 105.6 (C-1), 101.4 (C-3), 52.0 (7-OCH3), 24.4 (6-CH3)。以上数据与文献中报道的苔色酸甲酯的波谱数据基本一致,故鉴定化合物1为苔色酸甲酯。
化合物2 白色无定型粉末,三氯化铁显色反应阳性;C22H26O8,ESI-MS m/z 419 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 5.59 (1H, s, H-10, 14, 16, 20), 4.72 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-2), 4.28 (1H, dd, J = 9.0, 7.2 Hz, H-4β, 8β), 3.91 (1H, dd, J = 9.0, 3.6 Hz, H-4α, 8α), 3.89 (3H, s, 11, 13, 17, 19-OCH3), 3.10 (1H, m, H-5);13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 147.3 (C-11, 13, 17, 19), 134.4 (C-12, 18), 132.2 (C-9, 15), 102.8 (C-10, 14, 16, 20), 86.2 (C-2, 7), 71.9 (C-4, 8), 56.5 (11, 13, 17, 19-OCH3), 54.4 (C-1)。以上数据与文献中报道的丁香脂素的波谱数据基本一致,故鉴定化合物2为丁香脂素。
化合物3 白色无定型粉末;C16H24O5, ESI-MS m/z 297 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 6.41 (2H, s, H-2, 6), 5.94 (1H, m, H-8), 5.10 (2H, m, H-9), 4.41 (1H, dd, J = 10.6, 2.5 Hz, H-1'α), 3.86 (1H, dd, 10.6, 8.2 Hz, H-1'β) 3.63 (1H, dd, J = 8.2, 2.5 Hz, H-2'), 3.85 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.33 (2H, d, J = 6.8 Hz, H-7), 1.25(3H, s, H-5'), 1.25 (3H, s, H-4');13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 152.9 (C-3, 5), 137.1 (C-1), 136.4 (C-8), 135.3 (C-4), 116.3 (C-9), 105.5 (C-2, 6), 75.9 (C-2'), 75.7 (C-1'), 71.5 (C-3'), 56.2 (3, 5-OCH3), 40.7 (C-7), 26.9 (C-5'), 25.1 (C-4')。以上数据与文献中报道的lenisin A的波谱数据基本一致,故鉴定化合物3为lenisin A。
化合物4 淡黄色无定形粉末,异羟肟酸铁显色反应阳性;C10H8O4, ESI-MS m/z 193 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 7.60 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-4), 6.91 (1H, s, H-8), 6.84 (1H, s, H-5), 6.26 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 3.95 (3H, s, 6-OCH3);13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 161.5 (C-2), 150.3 (C-6), 149.7 (C-9), 144.0 (C-7), 143.3 (C-4), 113.4 (C-3), 111.5 (C-10), 107.5 (C-5), 103.2 (C-8), 56.4 (6-OCH3)。以上数据与文献中报道的东莨菪素的波谱数据基本一致,故鉴定化合物4为东莨菪素。
化合物5 淡黄色无定形粉末,异羟肟酸铁显色反应阳性;C14H14O3, ESI-MS m/z 231 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 7.63 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-4), 7.22 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-5), 6.81 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6), 6.24 (1H, d, J = 9.8 Hz, H-3), 5.28 (1H, dd, J = 7.2, 5.7 Hz, H-2'), 3.61 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-1'), 1.85 (3H, s, H-4'), 1.75 (3H, s, H-5');13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 161.9 (C-2), 158.5 (C-7), 153.3 (C-9), 144.3 (C-4), 136.0 (C-3'), 126.7 (C-5), 120.5 (C-2'), 115.0 (C-8), 113.3 (C-3), 112.9 (C-10), 112.6 (C-6), 26.0 (C-4'), 22.2 (C-1'), 18.1 (C-5')。以上数据与文献报道的欧前胡素酚的波谱数据基本一致,故鉴定化合物5为欧前胡素酚。
化合物6 白色无定形粉末,改良碘化铋钾显色反应阳性;C16H17NO2, ESI-MS m/z 256 +;1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 8.54 (1H, br t, NH), 7.81 (2H, m, H-2, 6), 7.50 (1H, m, H-4), 7.45 (2H, m, H-3, 5), 7.15 (2H, d, J = 8.6, H-2', 6'), 6.86(2H, d, J = 8.6, H-3', 5'), 3.71 (3H, s, 4'-OCH3), 3.45 (2H, t, J = 7.0, H-8'), 2.77 (2H, t, J = 7.0, H-7');13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 166.2 (C-7), 157.8 (C-4'), 134.7 (C-1), 131.5 (C-4), 131.2 (C-1'), 129.7 (C-2, 6), 128.4 (C-3, 5), 127.2 (C-2', 6'), 113.9 (C-3', 5'), 55.1 (4'-OCH3), 41.2 (C-8'), 34.3 (C-7')。以上数据与文献报道的N-benzoyltyrarnine methyl ether的波谱数据基本一致,故鉴定化合物6为N-benzoyltyrarnine methyl ether。
化合物7 白色无定形粉末,改良碘化铋钾显色反应阳性;C17H17NO3, ESI-MS m/z 284 +;1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 7.37 (2H, d, J = 8.2 Hz, H-2', 6'), 7.29 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-β), 7.00 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2'', 6''), 6.67 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3'', 5''), 6.77 (2H, d, J = 8.2 Hz, H-3', 5'), 6.38 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-α), 3.30 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-2), 2.63 (2H, t, J = 7.4 Hz, H-l);13C-NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 165.6 (C=O), 159.0 (C-4''), 155.7 (C-4'), 138.9 (C-β), 129.7 (C-2', 6'), 129.7 (C-1'), 129.4 (C-2'', 6''), 126.0 (C-1''), 118.7 (C-α), 115.9 (C-3', 5'), 115.3 (C-3'', 5''), 40.9 (C-1), 34.5 (C-2)。以上数据与文献报道的N-p-coumaroyltyramine的波谱数据基本一致,故鉴定化合物7为N-p-coumaroyltyramine。
化合物8 白色无定形粉末,改良碘化铋钾显色反应阳性;C27H30N2O4, ESI-MS m/z 447 +;1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 7.72 (2H, m, H-3', 7'), 7.52 (1 H, m, H-5'), 7.44 (2H, m, H-4', 6'), 7.31 (2H, m, H-19), 7.29 (1H, m, H-17), 7.27 (2H, m, H-18), 7.26 (2H, m, H-16), 7.24 (2H, m, H-15), 7.17 (1H, m, H-10), 7.14 (2H, m, H-8, 12), 7.06 (2H, m, H-9, 11), 6.81 (1H, d, J = 7.7 Hz, 1-NH), 6.07 (1 H, d, J = 8.6 Hz, 4-NH), 4.78 (1H, d, J = 8.1, 5.9 Hz, H-2), 4.34 (1H, d, J = 8.1, 5.9 Hz, H-5), 3.82 (1H, dd, J = 11.3, 4.2 Hz, H-20), 3.93 (1H, dd, J = 11.3, 4.9 Hz, H-20), 3.06 (1H, dd, J = 13.7, 8.3 Hz, H-13), 3.21 (1H, dd, J = 13.7, 5.9 Hz, H-13), 2.76 (2H, m, H-6), 2.02 (3H, s, H-2'');13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ: 170.9 (C-1''), 170.4 (C-3), 167.3 (C-1'), 136.8 (C-7), 136.7 (C-14), 133.8 (C-2'), 132.1 (C-5'), 129.4 (C-16, 18), 129.3 (C-9, 11), 129.0 (C-15), 128.9 (C-4', 6'), 128.8 (C-8), 128.6 (C-19), 127.3 (C-13), 127.2 (C-3', C-7'), 126.9 (C-10), 64.7 (C-20), 55.1 (C-2), 49.6 (C-5), 38.6 (C-13), 37.6 (C-6), 20.94 (C-2'')。以上数据与文献报道的aurantiamide acetate的波谱数据基本一致,故鉴定化合物8为aurantiamide acetate。
声明:本文所用图片、文字来源《中国中药杂志》,版权归原作者所有。如涉及作品内容、版权等问题,请与本网联系删除。
相关链接:乙腈,化合物,枫香脂
Tags:
转载:欢迎各位朋友分享到网络,但转载请说明文章出处“安正網”。http://victoryway.chieffocus.com/news/22d8599892.html
相关文章
吉泽亮《我生活的两个世界》曝预告 聚焦聋人家庭
旅游攻略https://image11.m1905.cn/uploadfile/2024/0424/thumb_1_118_74_20240424092732981709.jpg|https://image1...
【旅游攻略】
阅读更多双硫腙指示液:化学分析中的灵敏变色标杆
旅游攻略在我多年的化学分析职业生涯中,见证了无数种指示剂在实验室中的精彩表现。而双硫腙指示液,凭借其独特的灵敏性和变色效果,始终占据着一席之地。无论是初入实验室的新手,还是经验丰富的老手,都对其青睐有加。一、 ...
【旅游攻略】
阅读更多北京海淀开展移动“砝码”科普活动
旅游攻略中国消费者报北京讯记者万晓东)近年来屡屡出现的“鬼秤”事件,不仅扰乱市场公平竞争环境,也严重损害了消费者的利益。消费者有什么简单的办法能够识别“鬼秤”呢?7月16日,北京市海淀区市场监管局和海淀区消费 ...
【旅游攻略】
阅读更多
热门文章
最新文章
友情链接
- 特斯拉汽车(北京)有限公司、特斯拉(上海)有限公司召回部分进口和国产Model 3、国产Model Y电动汽车
- 扫码骑车莫名“被投保”扣费 “悟空保”套路消费者
- 白酒也想玩盲盒 花钱能买到惊喜吗
- 甲醇中仲丁威溶液标准物质:精准检测农药仲丁威残留新标样
- 水中总氮溶液标准物质:高纯标样,水质总氮检测精准可靠
- 「忍者神龟」再度联手adidas Originals 新配色即将登场
- Under Armour Curry MVP重新回归 依然是熟悉的感觉
- 汽车等四类产品售后服务暗访: 多数商家“三包”规定落实不到位
- 抵制传销 福州市市场监管局开展校园公益宣传活动
- 要保存数据,还是要保修?微软平板电脑主板损坏消费者面临两难选择
- 汽车行驶时前挡风玻璃开裂怎么办 更换前挡风玻璃有什么注意事项,行业资讯
- 什么叫超白玻璃 超白玻璃价格多少钱一平方米,行业资讯
- CKE中国婴童用品展、CPE中国幼教展即将在上海亮相
- 玻璃平稳震荡,对此,你怎么看?,行业资讯
- 电视墙用黑色烤漆玻璃好看吗 电视背景墙烤漆玻璃颜色如何搭配,行业资讯
- 2018年5月广东省日用玻璃产量同比增长5.3%,产业数据
- 孕前饮食健康零食孕妇
- 家居装修装饰空间设计百科:有色玻璃,行业资讯
- 家用玻璃贴膜哪种好 家用玻璃贴膜贴在外面还是贴在室内,行业资讯
- 光学玻璃简介 光学玻璃有什么特殊符号,行业资讯
- 2018年7月13日库存及库存天数,产业数据
- 药食同源养生理念升温 将向母婴渠道靠拢
- 黄酒阿胶糕:备孕夫妻的健康优势与制作食用建议
- 废玻璃回收的意义与再利用价值,行业资讯
- 加多屏与双强科技签署战略协议合力打造“萨沃奇暖边技术”,企业新闻
- 2018年7月5日中国玻璃综合指数,行业资讯
- 基差和价差给予玻璃1809较强预期,行业资讯
- 2018消费电子表面处理发展趋势,相关领域菁英齐聚东莞,行业会议
- 啄木鸟童装 让成长与自然同频呼吸
- 如何投入资金做一个小型夹胶玻璃加工厂 小型瓷砖玻璃复合机,行业资讯
- 行业协调会达成涨价共识 玻璃相关板块将展现驱动力,行业资讯
- 玻璃固定在墙上的办法 玻璃怎么固定在墙壁上的,行业资讯
- 门头房玻璃门大约多少钱一平方 玻璃的门头一平方多少钱,行业资讯
- OPPO新机专利:砍掉前摄 成就高标准屏占比,市场研究
- 玻璃行业集体提价 市场情绪逐步修正,行业资讯
- 高层建筑幕墙玻璃破损怎么维修更换 幕墙玻璃划痕修正注意事项,行业资讯
- 下半年玻璃市场核心观点:逢高做空1809、1901合约,行业资讯
- 近期看市场情绪稍稍有所好转!,行业资讯
- 新型玻璃薄膜能隔热和发电可省超五成用电量,行业资讯
- 马拉丁盛夏新品 简洁而时尚百搭 呵护趣味童年